MLBを1日で2試合観戦するには、同球場でダブルヘッダーが組まれた時に実現します。しかしながら一般的にダブルヘッダーが組まれるのは、以前に予定されていた試合が雨天中止になり後日に振り替えられた場合です。したがいましてあらかじめダブルヘッダーの試合日を予測することは容易ではありません。
もう1つの可能性としては、ニューヨーク、シカゴ、ロサンゼルスのように1都市に2球団がある都市での観戦か、サンフランシスコ-オークランドのように隣接する都市に球団がある場合に1日で2試合観戦の可能性はありますが、殆どの試合は1球団がホームで試合の場合は、もう1球団はロードに出ています。(ヤンキースがホームゲームの時は、メッツはロードでのゲーム)したがいまして、このパターンでの1日で2試合観戦のチャンスも極めて少ないようです。
そこで1つのチャレンジとしてご提案したいのが、シカゴカブスの試合とミルウォーキーブルワーズの試合の1日で2試合観戦です。まず距離的な問題として、シカゴとミルウォーキーは自動車で約2時間で移動が可能です。そして1日で2試合観戦には1試合がデーゲームで、もう1試合がナイトゲームであることが条件ですが、シカゴカブスのホームゲームはデーゲームで行われることが多いです。つまりレンタカーでの移動、Uberの利用に抵抗のない人には1日で2試合観戦の可能性が高まります。
私の経験では、シカゴカブスの試合開始時間が12:30のデーゲームで試合が約3時間で終了しました。リグレーフィールドには駐車場がないので、カブス公認の駐車場までシャトルバス約15分で移動しました。ゲーム終了直後は球場のゲートも道路も混みますので、最終回の試合はゲート近くで観戦し終了と同時にシャトルバスに小走りで移動します。そしてレンタカーに乗りミルウォーキーに移動しますが、18:30前後にミラーパークの駐車場に到着できました。この日のブルワーズの試合は19:10開始でしたので初回からの観戦ができました。試合のチケットは当日券をミラーパークの窓口で購入しました。
このようにリグレーフィールドでの試合とミラーパークでの試合の同日観戦は可能性が高いので野球漬けの旅行を検討されている方は候補にしてみてください。